上地雄輔の少年時代から整形疑惑か！？

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小学、中学時代に日本選抜に選ばれ野球の世界大会に出場。中学時代でも軟式野球クラブチームの横須賀スターズでキャプテンを務める。中学三年生時には、所属チームは全国大会出場、関東大会優勝を果たした。高校は私立横浜高等学校に進学。在学時は硬式野球部に所属し、捕手のポジションを務めた。その1年後輩に松坂大輔（現ボストンレッドソックス）がおり、松坂が入部して最初にバッテリーを組んでいた。2年生から背番号2を背負ったが、2年夏の甲子園予選の試合中に右肘の神経を断裂したため正捕手の座を1年後輩の小山良男（現中日ドラゴンズ）に譲った。

複数の大学から推薦入学の誘いを受けていたが、芸能界のスカウトを受け、俳優としての道を志す。1999年にTBS系の連続ドラマ『L×I×V×E』でデビュー。当時は松坂大輔が怪物ルーキーとして世間を賑わせていたこともあり、スポーツ紙の芸能面に「松坂の元女房 俳優デビュー」との見出しで大きく報じられた。

2007年6月、フジテレビ系列のクイズバラエティ番組『クイズ!ヘキサゴンII』にゲスト出演し、珍解答を連発。その後、レギュラー解答者となり、その「おバカキャラ」が人気になった。2008年には同時期に出演していたつるの剛士、野久保直樹とともに『羞恥心』というユニットを結成し、歌手デビューも果たした（「後述2」）。その後、同じく2008年を過ぎたあたりから数々のドラマ・映画の出演が増え、俳優業でも活躍の場を広めている。

2008年6月4日、自身のブログ『神児遊助』が「世界で最も1日の閲覧ユニークユーザー(重複しない人)数が多いブログ」（1日23万人観覧）としてギネスブックに認定された。