お宝写真・長澤まさみのデビュー前の水着写真

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第5回（2000年度）東宝「シンデレラ」オーディションに応募し、35,153人の中から史上最年少の12歳でグランプリに選ばれ、芸能界入りした[2]。同年公開の『クロスファイア』で映画デビュー。後年、本人は「シンデレラになったらすぐに有名女優になれるのかと思っていた」と語っている。その後ティーン雑誌『ピチレモン』の専属モデルとなった。

2003年には『ロボコン』に出演し、第27回日本アカデミー賞新人俳優賞等を受賞した。本人はこの映画を通じて演技に目覚めたとの事で、今もなお最も好きな作品に挙げている。同2003年公開のゴジラシリーズ第27作『ゴジラ×モスラ×メカゴジラ 東京SOS』および翌年のシリーズ最終作『ゴジラ FINAL WARS』では、東宝「シンデレラ」オーディションで審査員特別賞に選ばれた大塚ちひろと小美人役で共演した。

2004年には、社会現象となった興行収入85億円の大ヒット作『世界の中心で、愛をさけぶ』にヒロインとして出演。白血病治療の副作用による脱毛症を抱えた亜紀の役を演じるため、スキンヘッドにも挑戦したが、この作品により、第28回日本アカデミー賞最優秀助演女優賞など多数の映画賞を受賞した。『世界の中心で、愛をさけぶ』と同時期に公開された松竹作品『深呼吸の必要』を経て、『タッチ』『ラフ ROUGH』に主演。また、2005年からは『東宝カレンダー』の表紙を3年連続で飾っている。